Risposta:  I casi di esenzione sono due:

  • A) COMMA 188, art.1, L. n. 296/2006 e successiva modificazione:
    “Sono esenti dal certificato di Agibilità Enpals e dal versamento dei contributi le esibizioni musicali dal vivo in spettacoli o in manifestazioni di intrattenimento o in celebrazioni di tradizioni popolari e folkloristiche, eseguite da giovani fino a diciotto anni, da studenti fino a venticinque anni, da pensionati di età superiore a sessantacinque anni e da coloro che svolgono una attività lavorativa per la quale siano già tenuti al versamento dei contributi ai fini della previdenza obbligatoria ad una gestione diversa da quella per i lavoratori dello spettacolo. Il tutto entro una fascia di reddito annuo di 5.000 euro”

Commento. In un contesto pressoché senza regole, dove sia musicisti amatoriali che professionisti sono presenti sullo stesso mercato, questa norma crea inevitabilmente concorrenza sleale ed è anche probabilmente incostituzionale perché esclude altre figure di spettacolo quali gli attori, i danzatori, ecc.
Il comma 188 andrebbe abrogato o modificato o, meglio ancora, sostituito con altra norma che sollevi i dilettanti genuini dagli obblighi previdenziali (e non solo), però senza recar danno ai professionisti della musica. 
Non è impossibile!
La questione è trattata ampiamente in uno dei sotto-argomenti del primo capitolo del Manifesto dei Musicisti. 

  • B) LAVORO GRATUITO.
    Attenzione, le prestazioni di servizio a titolo gratuito devono essere assolutamente provabili: beneficenza, partecipazione a festival, etc.
    Le esibizione gratuite a titolo promozionale sono eccezioni discutibili, specie se effettuate in esercizi pubblici.
    Un esempio. In presenza di una calamità naturale si può lavorare “gratuitamente” di badile e piccone per la Protezione Civile, ma non è credibile che si faccia altrettanto “per hobby” al servizio di una impresa edile!

In ogni caso, Per le esibizioni gratuite dimostrabili e motivate, ricorre la obbligatorietà di uno speciale Certificato di Agibilità definito appunto: “a titolo gratuito”. In sostanza, l’Ente vuole comunque sapere dove è quando avviene l’evento, riservandosi l’eventualità di idoneo accertamento.

Nota.
Ai sensi della costituzione che agli articoli 21 e 33 sancisce la piena libertà di espressione artistica, sembra che si possa dedurne che “poter suonare gratuitamente” sia sempre legittimo, quindi anche in ambiti commerciali.
Non è così., la Costituzione c’entra ben poco con le prestazioni “lavorative” di carattere artistico.
I padri costituzionali nel sancire la libertà delle espressioni artistiche avevano semplicemente (e giustamente) eretto un baluardo contro la censura artistica del precedente periodo, quello fascista.